Le prime testimonianze di un insediamento a Positano risalgono alla Preistoria, più precisamente al Paleolitico Superiore in cui la Grotta “La Porta” era frequentata da popoli di raccoglitori e cacciatori. Questa piccola caverna, situata a 120 m s.l.m. e a 10 m sulla strada statale, era un tempo molto ampia di cui è ancora possibile distinguere la parte terminale e due nicchie. Nel 1955, Antonio M. Radmilli (Università di Pisa) organizza diverse ricognizioni per individuare frequentazioni preistoriche, sia in superficie sia in alcune grotte. Durante gli scavi sono emersi diversi fossili, tra cui alcuni di tipo malacologico, come gusci di molluschi, mentre la fauna è rappresentata da resti di mammiferi (cinghiale, stambecco, cervo e capriolo), uccelli, anfibi e pesci. I rinvenimenti hanno fatto supporre che le genti che frequentavano le grotte avessero un’economia basata prevalentemente sulla raccolta di molluschi, mentre la caccia agli uccelli, come anche ai mammiferi, era piuttosto marginale[1].
Nonostante la tradizione legata al mito delle Sirene, non vi sono notizie riguardanti una frequentazione greca della costa di Positano.
Le prime attestazioni archeologiche risalgono al I sec. a.C., quando sulla costa della Penisola Sorrentina furono costruite lussuose ville romane. A Positano una occupava la baia e l’altra si estendeva sull’isola del Gallo Lungo, “un tipico esempio di come sono stati utilizzati in età claudia anche spazi più reconditi di una costa selvaggia senza rispetto addirittura per gli scogli che, secondo la leggenda, sarebbero serviti da dimora delle sirene[2]“. Queste ville appartengono al “tipo disperso”, cioè formate da diverse strutture non raggruppate tra loro delimitate da giardini[3]. Non si conoscono ancora i nomi dei proprietari, ma sicuramente si tratta di contesti elitari. La Villa di Positano viene descritta per la prima volta da Karl Weber nel 1758, che allora soprintendeva gli scavi ad Ercolano e Pompei. All’inizio del ‘900, Mingazzi e Pfister[4], effettuarono alcuni saggi per meglio comprendere la struttura, sia della baia di Positano, sia del Gallo Lungo. Maiuri[5] descrive alcuni resti, ancora visibili negli anni ’60, come un peristilium di colonne in laterizio stuccate. Il complesso è stato oggetto di scavi sistematici dal 2003, che hanno interessato la zona sottostante l’oratorio della chiesa di Santa Maria Assunta e, il sito è stato inaugurato il 18 luglio 2018, con il nome di MAR (Museo Archeologico Romano) Santa Maria Assunta Positano.
Le successive attestazione di insediamento risalgono al X sec., quando è testimoniata la presenza di un complesso abbaziale benedettino dedicato a San Vito e a Santa Maria[6][7]. L’istituzione ha lunga vita, giunge infatti fino al XVIII sec.
Con la dominazione Angioina prima ed Aragonese poi, la linea costiera fu fortificata da una serie di torri di guardia per contrastare le incursioni nemiche. Sul versante marittimo vi sono la Torre di Fornillo, Trasìta e Sponda, e un’altra era di vedetta sul Gallo Lungo; le altre sono all’interno del paese, oggi inglobate nell’abitato[8][9].
Il ‘700 fu un periodo di floridezza, come testimoniato dalle ville tardo-barocche edificate lungo il versante orientale. La città, da sempre strategico snodo commerciale fin da quando partecipava ai traffici della Repubblica Amalfitana, mise a frutto le proprie risorse diventando in pochi decenni una delle piazze commerciali più importanti del regno. Buona parte dei cittadini divennero armatori e mercanti, arricchendosi con il commercio di tessuti pregiati, legnami, spezie e altri prodotti raffinati. I Positanesi fondarono basi e avamposti in varie città d’Italia e finanche all’estero, nei paesi di interesse commerciale, Medio Oriente, Nord Europa e America del Sud. Furono diverse le famiglie che fecero fortuna in quel periodo, tra cui le più importanti si possono annoverare: Cinque, Attanasio, Stajano, di Palma, de Martino, Montuori, Talamo e Rossi. Queste famiglie si costituirono in società di “negozianti” finanziate dai due banchieri del paese, che condividevano fortune e sfortune negli affari. Affari che cominciarono a diminuire sulla fine del secolo per poi interrompersi quasi del tutto agli inizi del diciannovesimo secolo, a causa delle guerre condotte da Napoleone, della mutata situazione internazionale, dell’insicurezza delle rotte commerciali e della concorrenza. I mercanti più attivi decisero così di trasferirsi in altre città portuali (in cui spesso avevano già basi commerciali) per continuare i loro affari, come Messina, Palermo, Napoli, Salerno, Gallipoli, Bari, Monopoli e Salerno.
Dal 1806 al 1860 è stato capoluogo dell’omonimo circondario appartenente al Distretto di Salerno del Regno delle Due Sicilie. L’Unità di’Italia costrinse molti positanesi, come tanti altri meridionali, ad emigrare. Dal 1860 al 1927, durante il Regno d’Italia è stato capoluogo dell’omonimo mandamento appartenente al Circondario di Salerno.
Dopo la Prima Guerra Mondiale, nella quale Positano pagò un altissimo tributo di sangue, molti artisti come Vincenzo Caprile, e letterati russi e tedeschi, vi trovarono rifugio, eleggendola a loro dimora. Tra i tanti ricordiamo Semenov, Zagarouiko, Essad Bey, Clavel, Escher, Massine, Kovaliska, ecc. che con le loro opere fecero conoscere questo angolo di paradiso al mondo intero[10].
Il boom turistico si è avuto nel secondo dopoguerra, ma pur avendo avuto un intenso sviluppo, Positano ha saputo conservare la sua caratteristica peculiare di città verticale.